Agée maintenant de plus de 30 ans, Charmaine Monroe alias
Macka Diamond a une détermination résolue qui impose l’admiration. Elle commence sa carrière durant son adolescence sous le nom de Lady Charm et fait le tour des studios notoirement importants de Kingston.
Elle se joint à la star du ghetto Queen Paula jusqu’à ce qu’une irrévocable bagarre ne sépare la paire. Elle fait brièvement partie du Worm Dem Crew de Captain Barky avant de poursuivre en solo et de trouver le succès avec le titre « Don Ban » avec
King Tubby de Major Mackeral ; ce qui l’amena à ce qu’un producteur la presse d’adopter le nom de Lady Mackeral. En 2003 on la voit annoncée sous un autre pseudo sur « Tekk Con », une réponse au « Tekk Buddy » de
Vybz Kartel.
Kartel adore et lui demande de chanter pour le lancement de son album « Up 2 Dj Time ». Macka s’empare littéralement du show. C’est cet évènement qui inaugure son succès et un premier album avec Greensleeves « Money-O ». On y retrouve les producteurs Steevie & Cleevie, Shane Brown, Don Corleon, Richard Browne, Cristopher Birch, Robert Livingston, Dave Kelly et bien d’autres. On retient le hit hilarant « Done Already », une ode aux hommes plutôt rapides de la gachette ou encore « Bun Him » avec en featuring Black-er.