Les Wailing Souls font partis de ces derniers groupes pioniers de la musique jamaicaine ; véritable ambassadeur du son Roots et toujours actifs musicalement.
Ce groupe légendaire date de la fin des années 60 ; les membres ayant fait leurs armes en s’imprégnant de Joe Higgs, dans les yards de Trench Town en Jamaïque ou en jouant auprès d'autres groupes, alors naissants à l'époque, tels que Bob Marley and the Wailers. Un peu avant les années 70, ils attirent l'attention du producteur de reggae, Coxsonne Dodd (Studio 1) et commencent à ses côtés une carrière musicale fructueuse. Quatre décennies plus tard, le groupe a amassé 3 nominations aux Grammy Awards et a été glorifié par la critique pour des albums produits par les labels Island, Tuff Gong et CBS Records, leur permettant d’établir une réputation internationale. Les Wailing Souls ont connu leur plus grand succès dans les années 90 en composant des bandes son pour des albums consacrés comme pour la bande originale du film des studios Disney "Cool Runnings". Leur album de 1992 fut aussi un grand succès avec plus de 800 000 exemplaires vendus à travers le monde. Les Wailing Souls ont poussé les limites du genre Reggae en sortant un album mélangeant les sons funk et Rn'b avec la musique traditionnelle de leur pays garantissant ainsi leur réputation de pionniers dans le genre. En fusionnant les harmonies de la Motown avec le son Roots et dansant du reggae, les Wailing Souls s'imposent comme étant l’un des groupes les plus puissants de la musique jamaïcaine. À ce jour, les membres continuent à produire des albums définis comme hautement provocateurs et reste l'un des groupes les plus actifs et les plus populaires sur scène.