Après quelques auditions qui se soldèrent par des échecs (notamment chez Clément
Coxsone / Studio one et
Duke Reid / treasure Isle), il auditionne chez Beverley’s Records (label du célèbre producteur Jamaïcain d’origine Asiatique : Leslie Kong). Ce sera le début d’une longue collaboration : du premier single de Dekker (Honour your father and mother, 1963) jusqu’à la mort de L. Kong en 1971.
Pendant ces années plusieurs titres de D. Dekker seront des hits qui permettront, avant
Bob Marley, de faire découvrir la musique jamaïcaine à un public international. Avec son groupe The Aces (appelé initialement Four Aces avant le départ d’un des membres), il enregistrera par exemple Sinners come home (1964), Labour for learning (1964), King of ska (1965). Ils sortiront également plusieurs titres consacrés aux Rude Boys : Rudie got soul (1966), Rude boy train (1966), 007 Shanty town (1967).
En 1968, Dekker remporte le National Song Competition en Jamaïque avec son titre Intensified. L’année d’après Poor me Israelites (Israelites, 1969) devient un hit dans de nombreux pays. En Angleterre, grâce à ce succès et au soutien des skinheads, la musique jamaïcaine devient de plus en plus populaire. Plusieurs artistes jamaïcains rentrent alors dans les charts, dont les Harry J. Allstars avec Liquidator (1969).
Israelites, titre aux paroles dénonciatrices (Je me lève le matin, esclave pour un bout de pain / Pour que chaque bouche puisse être nourrie) sortit à une époque où la Jamïque connaît de fortes émeutes.
Desmond Dekker est d’ailleurs connu pour ses textes engagés : Unity (1967), Sabotage (Action !, 1968), Pretty Africa (1967).
A la mort de Leslie Kong en 1971, Dekker passe de Beverley’s Records à Cactus (label anglais). Ses enregistrements sont alors principalement des reprises de ses anciens titres. Pendant la période du Ska revival il sortit notamment l’album Black and Dekker (1980) puis King of King en 1995 avec des membres du groupe The Specials.
Cette grande figure de la musique ska / rocksteady / reggae s’est éteint le 25 Mai 2006 à Surrey en Angleterre alors qu’il devait entamer une tournée européenne pendant l’été 2006. Pour beaucoup il restera l’un des meilleurs symboles du SPI
RIT OF 69’.