Véritable trait d'union entre le ska et le rocksteady, Shanty Town sorti sur le label Beverley's en 1966 fait partie de ces tunes qui ont accentué le mythe des rude boys jamaïcains. Ces petits bandits des ghettos qui sèment la terreur sont à la fois craints et admirés par toute une population. Dekker décrit l'atmosphère des bidonvilles ("shanty town" en anglais) à travers les attitudes de ces malfrats : "Ils pillent, ils tuent, ils se lamentent". Le chanteur fait également référence à des films comme James Bond (le tune et le riddim sont aussi appelés 007) et à Ocean's Eleven (le fil original avec Frank Sinatra datant de 1960) en prenant bien soin de ne pas trop abîmer l'image des rudies... Un classique indémodable qui sera revisité par plusieurs artistes comme The Blackstones avec Out A Road ou Mike Brooks avec Blam Blam Blam et bien des années plus tard par le label allemand Pow Pow qui proposait en 2003 une superbe série new roots avec Sizzla, Turbulence, Luciano, Jah Mason et bien d'autres.