Winston Francis est né en 1948 à Kingston en Jamaïque. A l’âge de 16 ans il quitte la Jamaïque avec sa famille pour s’installer à Miami en Floride. C’est là qu’il rencontre Chuck Bird son professeur de musique, c’est lui qui associera la voix du jeune Francis à celle de Nat « King » Cole. Francis débute sa carrière honorablement aux côtés de Carlos Malcom, de Derrick Harriot et de Boris Gardiner avec lesquels il tourne aux Etats-unis et dans les Caraïbes. Sa carrière studio commence comme de nombreux artistes jamaïcains au célèbre Studio One où il enregistrera un nombre incroyable de hits rocksteady, tels que « Games People Play », « Reggae & Cry », « What Does it Take » en duo avec
Alton Ellis, et bien sûr « Mr Fix It » qui est aussi le nom de son premier album sorti en 1970.
Il enregistre également pour Joe Gibbs au sein des Mellowtones qui se distinguent à l’époque avec leur titre « Feel Good ». En 1971 il parcourt le Royaume-Uni pour promouvoir une nouvelle version du titre « California Dreaming » des Mamas And The Papas, qui est retenu en tant que meilleure chanson de la semaine pendant deux semaines consécutives sur la radio nationale. A noter, sur la face b se trouve le titre « Too Experienced », un duo avec Falsetto le back vocal de
Bob Marley et de
Bunny Wailer.
En 1972 Francis commence une tournée ainsi que des sessions d’enregistrement pour le label EMI, il y sort le titre « Follow Your Star » ainsi qu’une version reggae de « Blue Moon ». Durant les années 70, il enregistre un certain nombre de titres aux Royaume-Uni, dont, notamment, une nouvelle version de « California Dreaming » avec Danny Ray.
De 1980 à 1986, il s’éloigne de la musique pour ce consacrer à d’autres activités. C'est une période où il œuvre particulièrement pour la jeunesse. C’est en 1987 qu’il revient vraiment à la musique lorsqu’il chante dans les chœurs des
Melodians. Il travaille également avec Trevor Star & The Skaticians. En 1993 Francis est contacté par Dennis Bovell pour enregistrer un disque en tant qu’artiste soul sous le nom de « King Cool » sur la compilation « Jamaican Soul ». Son interprétation de « Stand By Me » de Ben E. King rencontre un énorme succès en France et en Europe.
Dans les années 90,
LKJ demande a Francis de participer à un projet rocksteady sous la tutelle du guitariste John Kpiaye. Francis accepte et tourne en Europe et aux USA jouant les classiques de rocksteady Finalement, ce projet donne lieu à une compilation reprenant les meilleures classiques jamaïcains, intitulée « Sweet Rock Steady ».
En 2003, Francis revient, accompagné de AJ Franklin, un autre vétéran, avec un nouvel album intitulé « Stand Firm », composé exclusivement de nouveaux titres. On y retrouve Horseman à la batterie, Black Steel à la guitare, et Broadfinger à la basse. Un album plus roots que rocksteady dans la lignée de son titre « Let’s Get To Zion ».
Winston Francis doit bientôt sortir une compilation très attendue intitulée « Feel Good Over All » regroupant tous ces meilleurs titres.